平安初期以前には東海道が箱根山の西方を北上、金時山より北の足柄峠を越えて東方へ延びていたが、富士山の延暦噴火(800年 - 802年)により通れなくなったため、箱根山の南方の箱根峠を通る街道が整備され、交通の要衝となった。江戸時代には箱根関所が置かれ、厳しい取締りの拠点となった。東海道についての詳細は箱根峠の項目を参照。
東海道はその後国道1号となり変わらず東西の重要な交通路であり、また標高最高地点のある箱根山は最大の難所であったが、東名高速道路や国道246号の開通によって、現在は箱根山付近においては幹線としての機能を弱めている。もっとも、観光客などの車で今なお交通量は多い。そのほか、国道138号や各有料道路が走っている。行楽期には全山で渋滞が見られる。
また、観光地として発達したため、険しい山の割に鉄道交通も発達しており電車等で芦ノ湖まで行くこともできる。都心から小田急電鉄がロマンスカーを箱根湯本駅まで直通させており、都心からの交通の便は非常に良い。
鉄道・道路の一覧は箱根町#交通を参照
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